Năm 1999, Musk đã bán công ty đầu tiên của mình, Zip2, cho Compaq với giá khoảng 300 triệu đô la. Sau đó, anh tiếp tục bắt đầu X.com, cuối cùng trở thành PayPal. Năm 2002, eBay đã mua PayPal với giá 1,5 tỷ USD.
Năm 2002, ông thành lập SpaceX, trị giá ước tính 33 tỷ đô la, và năm 2003, ông thành lập Tesla, công ty có vốn hóa thị trường hiện tại khoảng 57 tỷ đô la.
Mặc dù Musk đã có nhiều thành công, nhưng ông không có nhiều thời gian nghỉ. Trên thực tế, theo lời của Musk, kỳ nghỉ của thông thường sẽ giết bạn.
Tại sao ông ấy ác cảm với những kỳ nghỉ đến thế? Nó một phần do công việc. Musk nói trên Recode Decode rằng để xây dựng thành công các công ty khởi nghiệp của mình, ông ấy sẽ phải làm việc hơn 100 giờ một tuần. Và không có nhiều thay đổi. Chẳng hạn, năm 2018, Musk đã ngủ trên sàn nhà máy Tesla trong nỗ lực bắt kịp sản xuất trên những chiếc xe Model 3.
Tôi không có thời gian để về nhà và tắm, anh nói với Gayle King trên chương trình CBS sáng nay. Ông ấy nói: "tôi tin rằng mọi người nên trải qua khó khăn trong khi CEO đang trong kỳ nghỉ". Ngoài việc làm việc mọi lúc, Musk - người nói rằng ông ấy chỉ cố gắng cất cánh trong một số lần - đã gặp may mắn khủng khiếp khi đi nghỉ. Vào năm 2015, Musk nói rằng ông chỉ cất cánh hai lần trong hơn một thập kỷ và cả hai lần đều có vấn đề.
"Trong 12 năm qua, tôi chỉ cố gắng nghỉ có hai lần, mỗi lần một tuấn", ông ấy nói năm 2015 trên truyền hình Đan Mạch. Lần đầu tiên tôi nghỉ một tuần, tên lửa Khoa học quỹ đạo đã phát nổ và tên lửa Richard Branson [Tên lửa thiên hà] phát nổ trong cùng tuần đó. Lần thứ hai tôi nghỉ một tuần, tên lửa của tôi phát nổ. Bài học ở đây là, đừng có đi nghỉ nữa".
Ngay cả trước đó, khi Musk cố gắng có kỳ nghỉ trưởng thành đầu tiên, tuần trăng mật với người vợ đầu tiên Justine vào tháng 9 năm 2000, ông đã nhận được tin xấu về chuyên môn. Vào thời điểm đó, ông là CEO của X.com và các giám đốc điều hành của công ty không hài lòng với sự lãnh đạo của ông. Trong khi Musk lên máy bay cùng Justine, các giám đốc điều hành đã gửi một lá thư không tin tưởng cho hội đồng quản trị của công ty, đẩy Musk ra khỏi vị trí CEO và thay thế ông bằng Peter Thiel. Khi đến tuần trăng mật ở Sydney, Australia, Musk phải ngay lập tức bay trở lại Palo Alto, California, theo cuốn sách El El Musk: Tesla, SpaceX, và Quest for a Fantastic Future, do Ashlee Vance viết.
Nhưng có lẽ kinh nghiệm kỳ nghỉ đau thương nhất của Musk đã đến khi anh và Justine quyết định thử lại tuần trăng mật vào tháng 12 năm đó. Musk đã lên kế hoạch cho chuyến đi hai tuần tới Brazil và Nam Phi. Trong khi ở Nam Phi, Musk mắc phải dạng sốt rét nặng nhất. Sau khi hai bệnh viện chẩn đoán nhầm và ông ấy đã đến rất gần với cái chết trước khi được điều trị đúng cách. "Đó là bài học xương máy của tôi mỗi kỳ đi nghỉ", ông nói. "Các kỳ nghỉ sẽ giết bạn". Kể từ chuyến đi thảm khốc của Musk, öong đã có ít nhất hai kỳ nghỉ, bao gồm một đến Chile và một đến Úc.