Tích hợp Cortana sẽ cho phép người dùng lắng nghe trợ lý ảo Cortana đọc email và có thể trả lời email bằng giọng nói. Tính năng này sẽ đặc biệt hữu dụng khi người dùng đang lái xe. Người dùng sẽ có thể hỏi Cortana các câu hỏi như "Email của tôi có gì" hoặc có thể yêu cầu Cortana đọc các tin nhắn từ một địa chỉ liên hệ cụ thể.
Microsoft hiện đang thử nghiệm nội bộ tính năng này, và nếu có nhiều phản hồi tích cực, tính năng này sẽ được đưa vào giai đoạn thử nghiệm beta, và có thể sẽ ra mắt công chúng trong thời gian tới. Thông tin về tích hợp Cortana trong Outlook được hé lộ chỉ vài tuần sau khi ông chủ của Android chuyển sang giám sát trợ lý kỹ thuật số Cortana. Javier Soltero, gia nhập Microsoft khi công ty mới mua lại ứng dụng email Acompli, sẽ báo cáo cho Harry Shum, trưởng nghiên cứu của Microsoft.